Awalnya, gagasan untuk mendirikan sebuah pondok pesantren dengan nama “Darul ‘Ulum” tercetus pada 8 Agustus 1969 oleh 2 orang bersaudara, yakni: Ky. Muhammad Dahlan (wafat pada Bulan Ramadhan 1430 H/2009 M.) dan K.H. Muhammad Abdul Mudjib. Namun karena masih adanya beberapa kendala untuk mendirikannya, maka gagasan tersebut diawali dengan didirikannya sebuah masjid (baca: Masjid Mujahiddin) yang sederhana untuk mengembangkan syi’ar Islam. Masjid, selain sebagai tempat ibadah pun digunakan untuk kegiatan madrasah diniyah.

Melewati beberapa waktu kemudian, ada beberapa masyarakat yang mendukung dan peduli akan kebutuhan agama, maka diantara mereka ada yang bersedia membantu berupa ilmu, tenaga, bahkan mewakafkan tanahnya. Itu pun bukan tanpa kendala dalam usaha pendirian dan perkembangannya.

Awal perkembangan dimulai pada tahun 1983 hingga awal tahun 90-an, dengan adanya beberapa lokal untuk kegiatan belajar, baik pendidikan non-formal maupun pendidikan formal, yang saat itu masih sebatas TK, MI, MTs dan MA saja. Namun berkat pertolongan Allah dan usaha secara kontinyu para pendiri, pendukung, dan penerusnya, perkembangan pondok pesantren dapat diraih pada awal tahun 2000-an hingga kini.

Di tahun 2003, pondok pesantren ini telah berbadan hukum menjadi sebuah yayasan, dengan nama: Yayasan Pondok Pesantren Darul ‘Ulum dengan menambah sarana pendidikan formal tingkat SMP dan PAUD.